2. 医药卫生
  3. 酸催化水解从易到难的顺序为A:N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷 B:呋喃糖苷＞吡喃糖苷 C:酮糖＞醛糖 D:氨基糖＞羟基糖 E:五碳糖＞甲基五碳糖＞六碳糖

酸催化水解从易到难的顺序为A:N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷 B:呋喃糖苷＞吡喃糖苷 C:酮糖＞醛糖 D:氨基糖＞羟基糖 E:五碳糖＞甲基五碳糖＞六碳糖

admin2020-12-24  52
问题 酸催化水解从易到难的顺序为
选项 A:N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷
B:呋喃糖苷＞吡喃糖苷
C:酮糖＞醛糖
D:氨基糖＞羟基糖
E:五碳糖＞甲基五碳糖＞六碳糖
答案ABCE
解析本题考查了酸水解难易程度。酸水解的难易与苷键原子上的电子云密度及其空间环境有密切的关系。一般来说，酸水解速度为：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷，C原子上没有未共享电子对，不能质子化，很难水解；呋喃糖苷＞吡喃糖苷，由于五元呋喃环的平面性，各取代基处于重叠位置，空间张力大，形成水解中间体后可使张力减小，故有利于水解；酮糖＞醛糖，酮糖大多为呋喃糖结构，端基上连接一个大基团一CH2OH，水解形成的中间体可以减小分子中的立体位阻，有利于水解；去氧糖＞羟基糖＞氨基糖，C-2氨基取代的糖，氨基对质子的竞争性吸引使苷键原子质子化困难，所以最难水解；五碳糖＞甲基五碳糖＞六碳糖，吡喃糖苷中C-5取代基越大，越难水解，因此，五碳糖最易水解，糖醛酸最难水解。
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