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东莨菪碱碱性小于莨菪碱是由于A.分子内氢键B.N为酰胺型C.N原子的杂化方式不同D.N阳离子和OH-1以离子形式结合E.空间效应
东莨菪碱碱性小于莨菪碱是由于A.分子内氢键B.N为酰胺型C.N原子的杂化方式不同D.N阳离子和OH-1以离子形式结合E.空间效应
admin
2020-12-24
49
问题
东莨菪碱碱性小于莨菪碱是由于
选项
A.分子内氢键
B.N为酰胺型
C.N原子的杂化方式不同
D.N阳离子和OH
-1
以离子形式结合
E.空间效应
答案
E
解析
本题考查生物碱的碱性强弱与结构的关系。伪麻黄碱形成分子内氢键的稳定性强于麻黄碱,故伪麻黄碱的碱性强于麻黄碱;东莨菪碱分子结构中氮原子附近较莨菪碱多一个6,7位环氧基,对氮原子产生显著的空间阻碍,其碱性弱于莨菪碱;罂粟碱中N原子为sp
2
杂化,而可待因中N原子为sp
2
杂化,一般sp
2
杂化的原子碱性小于sp
3
杂化的,故罂粟碱的碱性小于可待因;秋水仙碱中N原子处于酰胺键上,N原子与羰基组成了一个p-π共轭体系,使得N原子上的电子云密度减小,碱性较弱,甚至不显碱性。
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