东莨菪碱碱性小于莨菪碱是由于A.分子内氢键B.N为酰胺型C.N原子的杂化方式不同D.N阳离子和OH-1以离子形式结合E.空间效应

admin2020-12-24 63

问题东莨菪碱碱性小于莨菪碱是由于

选项

A.分子内氢键
B.N为酰胺型
C.N原子的杂化方式不同
D.N阳离子和OH^-1以离子形式结合
E.空间效应

答案E

解析本题考查生物碱的碱性强弱与结构的关系。伪麻黄碱形成分子内氢键的稳定性强于麻黄碱，故伪麻黄碱的碱性强于麻黄碱；东莨菪碱分子结构中氮原子附近较莨菪碱多一个6，7位环氧基，对氮原子产生显著的空间阻碍，其碱性弱于莨菪碱；罂粟碱中N原子为sp²杂化，而可待因中N原子为sp²杂化，一般sp²杂化的原子碱性小于sp³杂化的，故罂粟碱的碱性小于可待因；秋水仙碱中N原子处于酰胺键上，N原子与羰基组成了一个p-π共轭体系，使得N原子上的电子云密度减小，碱性较弱，甚至不显碱性。

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