一般条件下苷易被稀酸水解,酸水解时苷键原子被质子化,水解难易与苷键原子电子云密度

免费考试题库2019-12-17  28

问题 一般条件下苷易被稀酸水解,酸水解时苷键原子被质子化,水解难易与苷键原子电子云密度和空间环境有关,水解易难规律为

选项 A.呋喃糖苷>吡喃糖苷B.N-苷>O-苷>S-苷>C-苷C.木糖苷>鼠李糖苷>葡萄糖苷>葡萄糖醛酸苷D.脂肪苷>芳香苷E.芳香苷>脂肪苷

答案ABCE

解析考点:苷的理化性质本题考察了苷的酸催化水解的难易程度。酸催化水解的难易程度从以下几个方面来讨论:(1)酸水解由易到难:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。(2)呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解,水解速率大50-100倍。(3)酮糖较醛糖易于水解。(4)吡喃醛糖苷中,C5上的取代基越大越难水解。其顺为五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。如有COOH,则最难水解。 (5)去氧糖苷>羟基糖苷>氨基糖苷。(6)芳香族苷较脂肪族苷易水解。(7)苷元为小基团者,苷键横键的比苷键竖键的易于水解;苷元为大基团者,苷键竖键的比橫键的易于水解。C选项中木糖为五碳醛糖,鼠李糖为甲基五碳醛糖,葡萄糖为六碳醛糖,葡萄糖醛酸为糖醛酸,根据上述第(4)条,我们可以推出木糖苷>鼠李糖苷>葡萄糖苷,而葡萄糖醛酸中含有COOH,故最难水解,答案选ABCE。
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