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芳基丙酸类药物是在芳基乙酸的α位引入甲基得到的,甲基的引入限制了羧基的自由旋转,
芳基丙酸类药物是在芳基乙酸的α位引入甲基得到的,甲基的引入限制了羧基的自由旋转,
昕玥
2019-12-17
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问题
芳基丙酸类药物是在芳基乙酸的α位引入甲基得到的,甲基的引入限制了羧基的自由旋转,使其保持适合与受体或酶结合的构象,提高消炎作用,毒性也有所降低。引入甲基使羧基α碳原子具有手性,(S)-异构体活性优于(R)-异构体,如萘普生(S)-异构体活性是(R)-异构体活性的35倍,临床上以(S)-异构体上市。但同类药物布洛芬临床上则以外消旋体上市。二者结构如下:有关布洛芬下列说法正确的有
选项
A.布洛芬与受体或酶结合的优势构象是(S)-异构体B.布洛芬与受体或酶结合的优势构象是(R)-异构体C.布洛芬在体内能发生(S)-异构体自动转化为(R)-异构体D.布洛芬在体内能发生(R)-异构体自动转化为(S)-异构体E.布洛芬在消化道滞留的时间越长,其S:R就越大
答案
ADE
解析
本题考查的是芳基丙酸类药物布洛芬、萘普生的特点。布洛芬有一个手性中心,(S)-异构体活性大,是与受体或酶结合的优势构象,但临床上用的是外消旋体,因为布洛芬在体内无效的(R)-异构体自动转化为活性的(S)-异构体,发挥作用。布洛芬在消化道滞留的时间越长,其S:R比例就越大。
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