异钩藤碱的碱性小于钩藤碱是因为A、氮阳离子和0H-以离子键形式结合 B、空间效应 C、氢键效应 D、N为酰胺型 E、氮原子杂化方式不同

admin2020-12-24 57

问题异钩藤碱的碱性小于钩藤碱是因为

选项 A、氮阳离子和0H-以离子键形式结合
B、空间效应
C、氢键效应
D、N为酰胺型
E、氮原子杂化方式不同

答案C

解析氢键效应：当生物碱成盐后，氮原子附近如有羰基、羟基等取代基，并处于有利于形成稳定的分子内氢键时，其共轭酸稳定，碱性强。如钩藤碱和异钩藤碱碱性的差异即源于此。因为手性碳原子的构型不同，前者共轭酸的羰基能与氮上的氢形成氢键，碱性（pKa 6.32）较强；后者的羰基不能发生这种氢键缔合，碱性（pKa5.20）较弱。

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