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金融经济
下列生物碱碱性最强的是 A、利血平 B、秋水仙碱 C、小檗碱 D、
下列生物碱碱性最强的是 A、利血平 B、秋水仙碱 C、小檗碱 D、
昕玥
2020-05-20
37
问题
下列生物碱碱性最强的是A、利血平 B、秋水仙碱 C、小檗碱 D、莨菪碱 E、麻黄碱
选项
答案
C
解析
利血平(pKa2.93)分子结构中有两个氮原子,其中吲哚氮几乎无碱性,另一个脂叔胺氮因受C-19,C-20竖键的空间障碍影响,故使利血平的碱性较弱——空间效应;秋水仙碱(pKa1.84)属于酰胺型生物碱,酰胺氮原子上的孤电子对与羰基形成p-π共轭效应,使其碱性极弱; 小檗碱(pKa11.50)属于季铵碱,季铵碱碱性最强——诱导效应;莨菪碱(pKa9.65)有空间效应;麻黄碱(pKa9.58);此题是对生物碱碱性大小的考察,第一从季铵碱碱性最强可以判断答案是小檗碱,第二可以从pKa判断。
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