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单糖是多羟基醛或酮,是组成糖类及其衍生物的基本单元。常见的与苷元连接的单糖有五碳
单糖是多羟基醛或酮,是组成糖类及其衍生物的基本单元。常见的与苷元连接的单糖有五碳
shuhaiku
2019-12-17
22
问题
单糖是多羟基醛或酮,是组成糖类及其衍生物的基本单元。常见的与苷元连接的单糖有五碳醛糖、六碳醛糖、甲基五碳醛糖、六碳酮糖、糖醛酸。苷类是糖或糖的衍生物,分为多种类型。下列化合物最容易被酸水解的苷是
选项
A. 2-氨基六碳糖B. 六碳糖C. 七碳糖D. 甲基五碳糖E. 糖醛酸
答案
D
解析
呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解;酮糖比醛糖易水解,因为酮糖大多为呋喃糖结构,而且酮糖端基上接有一个大基团-cH2OH,水解形成的中间体可以减少分子中的立体障碍,使反应向有利于水解的方向进行。吡喃糖苷中吡喃环的C5上取代基越大越难水解,因此五碳糖最易水解,其顺序为:五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。如果接有-COOH,则最难水解,氨基糖较羟基糖难水解,羟基糖又较去氧糖难水解,尤其是C2上取代氨基的糖,因为它对质子的竞争性吸引使苷键原子质子化困难。故排除A、B、C、E,本题答案为D。
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