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四环素类抗生物是放线菌产生的以氢化并四苯为基本骨架的一类广谱抗生素。天然的四环素
四环素类抗生物是放线菌产生的以氢化并四苯为基本骨架的一类广谱抗生素。天然的四环素
书海库
2019-12-17
17
问题
四环素类抗生物是放线菌产生的以氢化并四苯为基本骨架的一类广谱抗生素。天然的四环素药物有金霉素、土霉素和四环素。结构如下:
四环素类药物的6位羟基不稳定,在酸性条件下会生成无活性的橙黄色脱水物,在碱性条件下会生成无活性的内酯异构体。在pH 2~6时,C-4的二甲胺基发生差向异构化,生成有毒性的差向异构体。土霉素比四环素、金霉素稳定,不易发生差向异构化,其主要原因是
选项
A.C-7位氯原子与C-4位二甲胺基形成氢键,不易异构化B.C-5位羟基与C-4位二甲胺基形成氢键,不易异构化C.C-6位羟基与C-4位二甲胺基形成氢键,不易异构化D.C-7位氯原子与C-4位二甲胺基相互吸引,不易异构化E.C-7位氯原子与C-4位二甲胺基相互排斥,不易异构化
答案
B
解析
土霉素比四环素、金霉素不易发生差向异构化的原因是:土霉素C-5位上羟基与C-4位二甲胺基形成氢键,C-4位二甲胺基不易异构化;在碱性的肠道内,四环素类药物形成内酯化异构体,活性降低。土霉素结构题干上已给出,去掉6位羟基的多西环素结构,比较去找6位没有羟基的即可。
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