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四环素类抗生物是放线菌产生的以氢化并四苯为基本骨架的一类广谱抗生素。天然的四环素
四环素类抗生物是放线菌产生的以氢化并四苯为基本骨架的一类广谱抗生素。天然的四环素
题库总管
2019-12-17
22
问题
四环素类抗生物是放线菌产生的以氢化并四苯为基本骨架的一类广谱抗生素。天然的四环素药物有金霉素、土霉素和四环素。结构如下:
四环素类药物的6位羟基不稳定,在酸性条件下会生成无活性的橙黄色脱水物,在碱性条件下会生成无活性的内酯异构体。在pH 2~6时,C-4的二甲胺基发生差向异构化,生成有毒性的差向异构体。四环素类药物在肠道内产生哪种物质,可能导致抗菌活性减弱或消失
选项
A.脱水产物B.差向异构体C.内酯异构体D.葡萄糖醛酸结合物E.钙离子络合物
答案
C
解析
土霉素比四环素、金霉素不易发生差向异构化的原因是:土霉素C-5位上羟基与C-4位二甲胺基形成氢键,C-4位二甲胺基不易异构化;在碱性的肠道内,四环素类药物形成内酯化异构体,活性降低。土霉素结构题干上已给出,去掉6位羟基的多西环素结构,比较去找6位没有羟基的即可。
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