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香豆素与碱作用的说法正确的是A. 遇碱开环的原因是分子中具有内酯环 B. 在热稀碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐,加酸又可重新闭环成为原来的内酯
香豆素与碱作用的说法正确的是A. 遇碱开环的原因是分子中具有内酯环 B. 在热稀碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐,加酸又可重新闭环成为原来的内酯
admin
2020-12-24
28
问题
香豆素与碱作用的说法正确的是
选项
A. 遇碱开环的原因是分子中具有内酯环
B. 在热稀碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐,加酸又可重新闭环成为原来的内酯
C. 长时间在碱中放置或UV光照射,则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐,再加酸就不能环合成内酯环
D. 7-甲氧基香豆素、7-羟基香豆素较难开环
E. 香豆素与浓碱共沸,往往得到酚类或酚酸等裂解产物
答案
ABCDE
解析
香豆素类及其苷因分子中具有内酯环,在热稀碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐,加酸又可重新闭环成为原来的内酯。但长时间在碱中放置或UV光照射,则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐,再加酸就不能环合成内酯环。香豆素与浓碱共沸,往往得到酚类或酚酸等裂解产物。因此用碱液提取香豆素时,必须注意碱液的浓度,并应避免长时间加热,以防破坏内酯环。 7位甲氧基香豆素较难开环,这是因为7-OCH3的供电子效应使羰基碳的亲电性降低,7-羟基香豆素在碱液中由于酚羟基酸性成盐,更难水解。
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