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下列生物碱水溶性最大的是( )A.氧化苦参碱 B.吗啡 C.乌头碱 D.马钱子碱 E.莨菪碱
下列生物碱水溶性最大的是( )A.氧化苦参碱 B.吗啡 C.乌头碱 D.马钱子碱 E.莨菪碱
admin
2020-12-24
15
问题
下列生物碱水溶性最大的是( )
选项
A.氧化苦参碱
B.吗啡
C.乌头碱
D.马钱子碱
E.莨菪碱
答案
A
解析
游离生物碱溶解性(1)亲脂性生物碱:多数具仲胺和叔胺氮原子的生物碱有较强的脂溶性,易溶于乙醚、苯和卤烃类(二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等)等有机溶剂中,尤其在三氯甲烷中溶解度较大;可溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯等;不溶或难溶于水,但易溶于酸水。(2)亲水性生物碱①季铵型生物碱:这类生物碱为离子型化合物,易溶于水和酸水,可溶于甲醇、乙醇及正丁醇等极性较大的有机溶剂,难溶于亲脂性有机溶剂。②N一氧化物结构的生物碱:这类生物碱具配位键结构,可溶于水,如氧化苦参碱。③小分子生物碱:少数分子较小而碱性较强的生物碱,既可溶于水,也可溶于三氯甲烷,如麻黄碱、烟碱等。④酰胺类生物碱:由于酰胺在水中可形成氢键,所以在水中有一定的溶解度,如秋水仙碱、咖啡碱。(3)具有特殊官能团的生物碱①具有酚羟基或羧基的生物碱:这类生物碱称为两性生物碱,既可溶于酸水,也可溶于碱水溶液。具有酚羟基的生物碱(常称为酚性生物碱),可溶于氢氧化钠等强碱性溶液,如吗啡;具有羧基的生物碱可溶于碳酸氢钠溶液,如槟榔次碱。②具有内酯或内酰胺结构的生物碱:这类生物碱在正常情况下,其溶解性类似一般叔胺碱,但在强碱性溶液中加热,其内酯(或内酰胺)结构可开环形成羧酸盐而溶于水中,酸化后环合析出。如喜树碱、苦参碱等。某些生物碱溶解性不符合上述规律,如吗啡为酚性生物碱,但难溶于三氯甲烷、乙醚;石蒜碱难溶于有机溶剂,而溶于水;喜树碱不溶于一般有机溶剂,而溶于酸性三氯甲烷等。
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